Effet de l'encombrement stérique : estérification avec un alcool secondaire

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On mélange d'acide éthanoïque et de butan-2-ol (alcool secondaire), en présence d'acide sulfurique, à reflux. À l'équilibre, un prélèvement du mélange est dosé par une solution de soude : la quantité d'acide restant est .
Montage à reflux — estérification avec un alcool secondaireSchéma d'un montage de chauffage à reflux. Un ballon à fond rond, contenant le mélange réactionnel figuré en bleu clair, est surmonté d'un réfrigérant à eau vertical dont les deux arrivées d'eau sont indiquées. Sous le ballon, un dispositif de chauffage figuré en rouge accélère la réaction. Le réfrigérant condense les vapeurs et les renvoie dans le ballon : c'est ce qui permet de chauffer longtemps sans rien perdre du mélange.Estérification avec un alcool secondaireL'alcool est secondaire : le rendement s'en trouve abaisséeaueauacide éthanoïque + butan-2-olchauffageDonnéesn₀ = 0,30 mol de chaquebutan-2-ol : alcool secondaireprélèvement dosé à l'équilibrerendement : à calculerUn prélèvement dosé permet de connaître la composition sans arrêter la réaction.
La classe de l'alcool change le rendement : primaire, secondaire, tertiaire ne donnent pas le même.
1) Calculer l'avancement final . 2) Calculer le taux d'avancement final et le comparer à la valeur classique de obtenue avec un alcool primaire non ramifié ; interpréter la différence. 3) Calculer la constante d'équilibre de cette réaction. 4) Proposer deux méthodes permettant d'augmenter le rendement de cette estérification, en précisant si elles modifient ou non la valeur de .

إرشادات

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1 الإرشاد 1
L'acide restant donne l'avancement par différence avec la quantité initiale : $x_f = n_0 - n(\text{acide restant})$.
2 الإرشاد 2
Un alcool secondaire est plus encombré qu'un alcool primaire : son taux d'avancement est plus faible. Un catalyseur ne changerait pas $K$, un excès de réactif si.

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L'acide restant donne l'avancement par différence avec la quantité initiale : .

Un alcool secondaire est plus encombré qu'un alcool primaire : son taux d'avancement est plus faible. Un catalyseur ne changerait pas , un excès de réactif si.

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