Identification d'un alcool par sa masse molaire et estérification

Difficile
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Énoncé

Un alcool saturé, acyclique et non ramifié A, de formule générale , a une masse molaire . Son oxydation ménagée par un excès de solution de dichromate de potassium acidifiée, à reflux, donne un unique composé organique B. Le test à la liqueur de Fehling réalisé sur B est négatif, mais B donne un précipité avec la 2,4-DNP, confirmant la présence d'un groupe carbonyle. 1) Déterminer la formule brute de l'alcool A. 2) En déduire la classe de A, puis sa formule semi-développée et son nom (A n'est pas ramifié). 3) Donner la formule semi-développée et le nom du composé B. 4) On fait ensuite réagir l'alcool A avec l'acide éthanoïque, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré, à reflux. Nommer le type de réaction obtenue, écrire son équation, et citer ses trois caractéristiques principales.

إرشادات

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1 الإرشاد 1
Écris la masse molaire de $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ en fonction de $n$, puis résous l'égalité avec la valeur donnée.
2 الإرشاد 2
Fehling négatif mais DNPH positive signe une cétone : l'alcool de départ était donc secondaire. La chaîne n'étant pas ramifiée, sa structure s'en déduit sans ambiguïté.

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Écris la masse molaire de en fonction de , puis résous l'égalité avec la valeur donnée.

Fehling négatif mais DNPH positive signe une cétone : l'alcool de départ était donc secondaire. La chaîne n'étant pas ramifiée, sa structure s'en déduit sans ambiguïté.

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