Distinguer trois alcools par un test d'oxydation

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On dispose de trois flacons non étiquetés contenant chacun un alcool différent : le butan-1-ol (alcool primaire), le butan-2-ol (alcool secondaire), et le 2-méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire). On dispose d'une solution de dichromate de potassium acidifiée, oxydant usuel qui change de couleur (orange vers vert/incolore) lorsqu'il oxyde effectivement un alcool.

1. Pour chacun des trois alcools, prédire si l'oxydant réagit (changement de couleur observé) ou non.

2. Ce test de coloration seul permet-il de distinguer sans ambiguïté le butan-1-ol du butan-2-ol l'un de l'autre ? Justifier.

3. Proposer un test chimique complémentaire simple permettant de distinguer le produit d'oxydation du butan-1-ol de celui du butan-2-ol (on pourra s'appuyer sur la nature chimique de chaque produit obtenu : aldéhyde ou acide carboxylique d'un côté, cétone de l'autre).

4. En combinant les deux tests (dichromate, puis test complémentaire), proposer une démarche complète permettant d'identifier sans ambiguïté chacun des trois flacons.

Indices

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1 Indice 1
Le dichromate ne réagit qu'avec les alcools primaires et secondaires : le tertiaire se repère donc immédiatement, à l'absence de changement de couleur.
2 Indice 2
Les deux autres donnent des produits de familles différentes — un acide ou un aldéhyde d'un côté, une cétone de l'autre. Un test à la liqueur de Fehling ou de Tollens les sépare.

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La méthode — par où commencer

Le dichromate ne réagit qu'avec les alcools primaires et secondaires : le tertiaire se repère donc immédiatement, à l'absence de changement de couleur.

Les deux autres donnent des produits de familles différentes — un acide ou un aldéhyde d'un côté, une cétone de l'autre. Un test à la liqueur de Fehling ou de Tollens les sépare.

La rédaction complète, étape par étape, se trouve juste en dessous.

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