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Modification du squelette carboné — Résumé de cours

1ère Année Collège — Atlasmaths.ma

Cours complet

Contenu du cours

Le craquage change la taille du squelette (une longue chaîne devient deux courtes) ; le reformage ne change que sa forme, à formule brute constante — c'est une isomérisation.

1. Origine du problème : l'inadéquation entre production et demande

Le pétrole brut est un mélange complexe d'hydrocarbures que l'on sépare par distillation fractionnée en plusieurs coupes (gaz, essence, kérosène, gazole, fioul...). Or la répartition naturelle de ces fractions ne correspond pas à la demande du marché : on obtient trop de fractions lourdes (fioul, bitume) et pas assez de fractions légères comme l'essence, très demandée pour les moteurs. Il faut donc modifier le squelette carboné des molécules, c'est-à-dire transformer leur structure (longueur de chaîne, ramification, cyclisation) par des procédés chimiques industriels : craquage, reformage, isomérisation et polymérisation.

2. Le craquage : rompre les grandes chaînes

Le craquage consiste à rompre les liaisons $C - C$ d'un alcane à longue chaîne pour obtenir des molécules plus courtes et plus demandées. On distingue le craquage thermique (chauffage vers $700 - 900 ° C$ , sans catalyseur) et le craquage catalytique (zéolithes, vers $450 - 500 ° C$ , plus sélectif et économe en énergie). La réaction conserve le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène et produit un alcane plus court et un alcène :

$C_{n} H_{2 n + 2} \to C_{p} H_{2 p + 2} + C_{q} H_{2 q} avec n = p + q$

Exemple : $C_{12} H_{26} \to C_{6} H_{14} + C_{6} H_{12}$ .

3. Le reformage catalytique : améliorer sans changer la longueur

Le reformage catalytique transforme des alcanes peu ramifiés à faible indice d'octane en alcanes ramifiés, cyclanes ou hydrocarbures aromatiques, en conservant le même nombre d'atomes de carbone. Il utilise un catalyseur au platine déposé sur alumine (Pt/Al $_{2}$ O $_{3}$ ) vers $500 ° C$ . Les principales transformations sont la déshydrocyclisation (alcane $\to$ cyclane ou arène $+ H_{2}$ ) et la déshydrogénation des cyclanes en aromatiques. Exemple : $C_{7} H_{16} \to C_{7} H_{8} + 4 H_{2}$ (heptane $\to$ méthylbenzène).

4. L'isomérisation : ramifier sans changer la formule brute

L'isomérisation transforme un alcane à chaîne linéaire en l'un de ses isomères ramifiés, de même formule brute $C_{n} H_{2 n + 2}$ , en présence d'un catalyseur (chlorure d'aluminium $A l C l_{3}$ ou catalyseur au platine). Cette réaction n'ajoute ni ne retire aucun atome : seule la structure du squelette carboné change. Exemple, le butane devient méthylpropane : $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} \to C H_{3} - C H (C H_{3}) - C H_{3}$ .

5. L'indice d'octane : mesurer la qualité d'un carburant

L'indice d'octane mesure la résistance d'une essence au cliquetis (auto-inflammation prématurée dans le moteur). Il est défini sur une échelle où le 2,2,4-triméthylpentane (isooctane, $C_{8} H_{18}$ ) a un indice conventionnel de $100$ , et le n-heptane un indice de $0$ . Plus une chaîne est ramifiée, cyclique ou aromatique, plus son indice d'octane est élevé. Craquage catalytique, reformage et isomérisation permettent tous d'augmenter l'indice d'octane des essences.

6. La polymérisation : assembler pour valoriser les alcènes

La polymérisation assemble un très grand nombre de petites molécules insaturées, les monomères (alcènes issus du craquage), pour former une macromolécule, le polymère. La double liaison $C = C$ s'ouvre et permet l'enchaînement des motifs, sans perte d'atomes. Exemple : $n C H_{2} = C H_{2} \to (- C H_{2} - C H_{2} -)_{n}$ (éthène $\to$ polyéthène). C'est ainsi que sont fabriqués la plupart des plastiques usuels (PE, PP, PVC).

7. La pétrochimie industrielle : une chaîne de transformations

L'industrie pétrochimique articule ces procédés en chaîne : la distillation fractionnée sépare physiquement les coupes, puis le craquage, le reformage et l'isomérisation modifient chimiquement le squelette carboné des molécules pour ajuster la production aux besoins (carburants à haut indice d'octane, monomères pour la polymérisation). Cette chaîne permet de valoriser chaque fraction du pétrole brut avec un minimum de perte, en répondant aux exigences économiques et environnementales du marché.

📈 Figure clé

Exemple résolu 1 : Craquage catalytique du décane

Le décane $C_{10} H_{22}$ subit un craquage catalytique produisant de l'hexane $C_{6} H_{14}$ et un alcène. Établir l'équation bilan et identifier l'alcène formé.

Conservation du carbone : $10 = 6 + q \Rightarrow q = 4$ .

Vérification par l'hydrogène : $22 = 14 + 2 q = 14 + 8 = 22$ ✓, l'équation est cohérente.

Équation bilan : $C_{10} H_{22} \to C_{6} H_{14} + C_{4} H_{8}$ .

L'alcène formé est le butène $C_{4} H_{8}$ . Ce craquage permet de transformer un alcane à longue chaîne, peu demandé, en deux molécules plus légères et plus utiles : un alcane pour l'essence et un alcène valorisable en pétrochimie (polymérisation).

Exemple résolu 2 : Reformage catalytique de l'heptane et bilan de matière

On réalise le reformage catalytique d'une masse $m = 50 g$ d'heptane $C_{7} H_{16}$ pur, qui se transforme totalement en méthylbenzène (toluène) $C_{7} H_{8}$ et en dihydrogène $H_{2}$ .

Équation bilan : $C_{7} H_{16} \to C_{7} H_{8} + 4 H_{2}$ (conservation : C $7 = 7$ , H $16 = 8 + 8$ ).

Quantité de matière initiale : $M (C_{7} H_{16}) = 7 \times 12 + 16 \times 1 = 100 g.mol^{- 1}$ , donc $n_{0} = \frac{m}{M} = \frac{50}{100} = 0, 5 mol$ .

Masse de toluène formée : $n (C_{7} H_{8}) = n_{0} = 0, 5 mol$ ; $M (C_{7} H_{8}) = 7 \times 12 + 8 \times 1 = 92 g.mol^{- 1}$ , donc $m (C_{7} H_{8}) = 0, 5 \times 92 = 46 g$ .

Volume de dihydrogène dégagé (avec $V_{m} = 24 L.mol^{- 1}$ ) : $n (H_{2}) = 4 \times n_{0} = 4 \times 0, 5 = 2 mol$ , donc $V (H_{2}) = n (H_{2}) \times V_{m} = 2 \times 24 = 48 L$ . Le toluène obtenu, aromatique, possède un indice d'octane bien supérieur à celui de l'heptane linéaire de départ.

🔑 Formules clés à retenir

النقط الأساسية

التكسير : $C_{n} H_{2 n + 2} \to C_{p} H_{2 p + 2} + C_{q} H_{2 q}$ مع $n = p + q$ — تنشطر سلسلة طويلة إلى ألكان وألكين أقصر ؛ تكسير حراري عند $\approx 700 - 900 ° C$ بدون وسيط، وتكسير تحفيزي عند $\approx 450 - 500 ° C$ بواسطة الزيوليت.
إعادة التشكيل التحفيزي : تحافظ على عدد ذرات الكربون، وتحول ألكانا إلى ألكان حلقي أو إلى مركب أروماتي مع انطلاق $H_{2}$ ؛ الوسيط Pt/Al $_{2}$ O $_{3}$ .
التماكب : $C_{n} H_{2 n + 2}$ (خطي) $\to$ $C_{n} H_{2 n + 2}$ (متفرع) ؛ الوسيط $A l C l_{3}$ أو Pt ؛ لا تتغير الصيغة الجزيئية، بل البنية وحدها.
عدد الأوكتان : سلم من $0$ (ن-هبتان) إلى $100$ (إيزوأوكتان = 2,2,4-ثلاثي ميثيل بنتان) ؛ وكلما ارتفع، تحسنت مقاومة الوقود للطرق داخل المحرك.
البلمرة : $n C H_{2} = C H R \to (- C H_{2} - C H R -)_{n}$ ؛ تتطلب مونوميرا يحمل رابطة مزدوجة $C = C$ ؛ وتنحفظ الكتلة الكلية (بدون ناتج ثانوي).
الترتيب التصاعدي المألوف لعدد الأوكتان : ألكان خطي $<$ ألكان متفرع $<$ ألكان حلقي $<$ هيدروكربور أروماتي.
انحفاظ الذرات : في كل هذه التفاعلات، يجب أن يكون عدد ذرات الكربون والهيدروجين هو نفسه في طرفي معادلة الحصيلة.

⚠️

Astuces & Pièges à éviter

Les erreurs classiques — à lire avant les exercices !

الأخطاء الشائعة الواجب تفاديها

الخلط بين التكسير وإعادة التشكيل/التماكب : التكسير يغير عدد ذرات الكربون في الجزيء (فتصبح سلسلة واحدة جزيئين أقصر)، بينما تحافظ إعادة التشكيل والتماكب على هذا العدد بالنسبة لجزيء معين.
نسيان التحقق من انحفاظ الذرات : في كل معادلة حصيلة لتكسير أو إعادة تشكيل أو تماكب، يجب أن يكون العدد الكلي لذرات الكربون والهيدروجين هو نفسه تماما قبل التفاعل وبعده ؛ وهذه أفضل وسيلة للتحقق من معادلة.
الاعتقاد بأن التكسير التحفيزي يتطلب درجة حرارة أعلى من التكسير الحراري : العكس هو الصحيح ؛ فالوسيط (الزيوليت) يمكن من الاشتغال في درجة حرارة أخفض ( $\approx 450 - 500 ° C$ مقابل $700 - 900 ° C$ ).
الظن بأن التماكب يغير الصيغة الجزيئية : خطأ، فالبنية وحدها (الهيكل الكربوني) هي التي تتغير ؛ أما الصيغة الجزيئية $C_{n} H_{2 n + 2}$ فتبقى هي نفسها.
نسيان أن الألكان لا يمكن أن يتبلمر : تتطلب البلمرة عدم إشباع (رابطة مزدوجة $C = C$ ) ؛ ولذلك لا يمكن أن تستعمل كمونوميرات سوى الألكينات الناتجة عن التكسير.
الخلط بين عدد الأوكتان المرتفع ونقاوة الوقود : عدد الأوكتان لا يقيس سوى المقاومة للطرق، لا الجودة الشاملة للوقود ولا نقاوته الكيميائية.

🧭

Méthodes types

Pour chaque type de question : la démarche à suivre, étape par étape.

الطريقة 1 : كتابة معادلة تكسير وموازنتها

الخطوة 1. كتابة الصيغة الجزيئية $C_{n} H_{2 n + 2}$ للألكان المنطلق منه.

الخطوة 2. اختيار أو تحديد الناتج الأول (ألكان $C_{p} H_{2 p + 2}$ ) المعطى في نص التمرين.

الخطوة 3. استنتاج الناتج الثاني، وهو ألكين $C_{q} H_{2 q}$ بالضرورة، انطلاقا من انحفاظ الكربون : $q = n - p$ .

الخطوة 4. التحقق من انحفاظ الهيدروجين : $2 n + 2 = (2 p + 2) + 2 q$ .

الطريقة 2 : التعرف على متماكب محصل عليه بالتماكب

الخطوة 1. تحديد الصيغة الجزيئية $C_{n} H_{2 n + 2}$ للألكان الخطي المنطلق منه، وهي تبقى دون تغيير.

الخطوة 2. إحصاء متماكبات السلسلة الممكنة لهذه الصيغة الجزيئية (بإزاحة التفرعات).

الخطوة 3. تسمية كل متماكب حسب قواعد التسمية (السلسلة الرئيسية الأطول، وموضع التفرعات).

الخطوة 4. مقارنة أعداد الأوكتان الخاصة بها مقارنة نوعية : كلما كان الجزيء أكثر تفرعا، كان العدد أعلى.

الطريقة 3 : كتابة معادلة بلمرة ألكين

الخطوة 1. تحديد المونومير، وهو ألكين صيغته $C H_{2} = C H R$ .

الخطوة 2. تمثيل انفتاح الرابطة المزدوجة $C = C$ إلى رابطتين بسيطتين متاحتين للتسلسل.

الخطوة 3. كتابة النقش المتكرر بين قوسين مسندا إليه الدليل $n$ : $(- C H_{2} - C H R -)_{n}$ .

الخطوة 4. التحقق من أن الكتلة المولية للبوليمير تساوي فعلا $n$ مرة كتلة المونومير (انحفاظ المادة، بدون أي ناتج ثانوي).

الطريقة 4 : اختيار المسلسل الملائم لهدف صناعي

الخطوة 1. تحديد الحاجة : تقصير سلسلة طويلة جدا (تكسير)، أو تحسين عدد الأوكتان دون تغيير عدد الكربونات (إعادة تشكيل أو تماكب)، أو تثمين ألكين (بلمرة).

الخطوة 2. التحقق مما إذا كان عدد ذرات الكربون يجب أن يتغير : إن كان كذلك فالتكسير ؛ وإلا فإعادة التشكيل أو التماكب.

الخطوة 3. الاستنتاج بتسمية المسلسل والوسيط المرتبط به، وبكتابة معادلة الحصيلة الموافقة.

Modification du squelette carboné — Fiche d'exercices

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Exercices interactifs

10 exercices • Lis l'énoncé, écris ta réponse, puis vérifie la correction

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Exercices Faciles

3 exercices

Craquage catalytique et identification de l'alcène formé

Facile

Énoncé

Le dodécane

C_{12} H_{26}

subit un craquage catalytique, produisant de l'octane

C_{8} H_{18}

et un alcène. 1) Déterminer la formule brute de l'alcène formé. 2) Écrire l'équation bilan de la réaction. 3) Préciser si cette réaction s'effectue à plus haute ou plus basse température qu'un craquage thermique, et pourquoi.

Ma réponse

Prof Hicham

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Prof Hicham t'explique pas à pas.

Correction détaillée

Principe du craquage catalytique

Facile

Énoncé

Le craquage catalytique est un procédé industriel qui transforme de longues molécules d'hydrocarbures issues du pétrole brut en molécules plus courtes et plus utiles.

1. Expliquer, en une phrase, le principe général du craquage.

2. Une molécule d'hydrocarbure $C_{16} H_{34}$ subit un craquage produisant deux molécules plus courtes, l'une étant $C_{8} H_{18}$ . Déterminer la formule brute de la seconde molécule produite, en supposant que le craquage se fait ici sans production d'hydrogène supplémentaire ni perte d'atomes.

3. Citer un intérêt économique du craquage pour une raffinerie de pétrole.

Ma réponse

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Correction détaillée

Craquage, isomérisation et reformage

Facile

Énoncé

L'industrie pétrochimique modifie le squelette carboné des molécules issues du pétrole par trois grandes opérations. 1) En quoi consiste le craquage, et pourquoi produit-il nécessairement un alcène ? 2) En quoi consiste l'isomérisation ? Que devient la formule brute au cours de cette opération ? 3) En quoi consiste le reformage catalytique ? 4) Pourquoi modifie-t-on le squelette carboné des molécules issues du pétrole ?

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Correction détaillée

Exercices Intermédiaires

4 exercices

Écrire les bilans

Intermédiaire

Énoncé

On étudie quelques transformations du squelette carboné. 1) Le craquage du dodécane

C_{12} H_{26}

produit du propène

C_{3} H_{6}

et un alcane. Déterminer la formule de cet alcane. 2) Vérifier la conservation des atomes. 3) L'isomérisation du butane

C_{4} H_{10}

donne le méthylpropane. Écrire les formules semi-développées des deux composés. 4) Pourquoi le reformage libère-t-il du dihydrogène alors que l'isomérisation n'en produit aucun ? 5) Le craquage du décane

C_{10} H_{22}

produit de l'octane

C_{8} H_{18}

. Quel est l'autre produit ?

Ma réponse

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Correction détaillée

Reformage catalytique et amélioration de l'indice d'octane

Intermédiaire

Énoncé

Le reformage catalytique transforme des hydrocarbures à squelette linéaire (moins performants comme carburant) en hydrocarbures à squelette ramifié ou cyclique (plus performants), sans changer la formule brute globale.

1. Expliquer pourquoi le reformage, contrairement au craquage, ne change pas la taille des molécules mais seulement la forme de leur squelette.

2. Le n-heptane (squelette linéaire, $C_{7} H_{16}$ ) est reformé en un isomère ramifié, toujours de formule brute $C_{7} H_{16}$ . Ce nouvel isomère est-il un isomère de constitution du n-heptane ? Justifier.

3. Expliquer, en des termes simples, pourquoi les hydrocarbures ramifiés ou cycliques ont un meilleur indice d'octane (moins de risque d'auto-inflammation prématurée dans un moteur) que les hydrocarbures linéaires équivalents.

Ma réponse

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Correction détaillée

Bilan de matière d'un reformage catalytique

Intermédiaire

Énoncé

On réalise le reformage catalytique d'une masse

m = 41, 0 g

d'hexane

C_{6} H_{14}

pur, qui se transforme totalement en benzène

C_{6} H_{6}

et en dihydrogène

H_{2}

selon une réaction de déshydrocyclisation. 1) Écrire et équilibrer l'équation bilan de la réaction. 2) Calculer la quantité de matière initiale d'hexane (

M (C) = 12 g.mol^{- 1}

M (H) = 1 g.mol^{- 1}

). 3) En supposant la réaction totale, calculer la masse de benzène obtenue. 4) Calculer le volume de dihydrogène dégagé, dans les conditions où

V_{m} = 24 L.mol^{- 1}

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Correction détaillée

La polymérisation

Intermédiaire

Énoncé

Le polyéthylène est obtenu par polymérisation de l'éthène

CH_{2} = CH_{2}

. On donne la masse molaire du motif

- CH_{2} - CH_{2} -

égale à

28 g \cdot mol^{- 1}

. 1) Qu'est-ce qu'une réaction de polymérisation ? 2) Qu'appelle-t-on le motif d'un polymère ? 3) Écrire l'équation traduisant la polymérisation de l'éthène. 4) Une chaîne de polyéthylène a une masse molaire de

56000 g \cdot mol^{- 1}

. Combien de motifs comporte-t-elle ? 5) Pourquoi la polymérisation est-elle rendue possible par la présence de la double liaison ?

Ma réponse

Prof Hicham

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Exercices Difficiles

3 exercices

Stratégie de raffinage

Difficile

Énoncé

Une raffinerie dispose d'une coupe pétrolière lourde et souhaite à la fois augmenter sa production d'essence légère et améliorer son indice d'octane. 1) Quel procédé permet d'augmenter la quantité d'essence légère à partir d'une coupe lourde ? 2) Quel type d'alcane possède le meilleur indice d'octane ? 3) Quel procédé permet donc d'améliorer l'indice d'octane d'une essence ? 4) En déduire la combinaison de procédés la plus pertinente pour la raffinerie. 5) Un élève affirme que l'isomérisation de l'octane en isooctane augmente l'énergie libérée par la combustion. Que lui répondre ?

Ma réponse

Prof Hicham

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Correction détaillée

Du craquage à la polymérisation : valorisation complète d'un alcane lourd

Difficile

Énoncé

On soumet

n_{0} = 3 mol

d'hexadécane

C_{16} H_{34}

à un craquage catalytique total, produisant exclusivement de l'octane

C_{8} H_{18}

et de l'octène

C_{8} H_{16}

en proportions équimolaires. 1) Écrire l'équation bilan de ce craquage et vérifier la conservation des atomes. 2) Calculer les quantités de matière d'octane et d'octène formées. 3) L'octène obtenu est ensuite entièrement polymérisé pour donner un polymère de formule

(- C_{8} H_{16} -)_{n}

. Calculer la masse de polymère obtenue (

M (C) = 12 g.mol^{- 1}

M (H) = 1 g.mol^{- 1}

). 4) L'octane obtenu est un alcane linéaire à faible indice d'octane. Proposer un procédé, avec son équation de principe, permettant d'améliorer son indice d'octane sans changer sa formule brute, et nommer un isomère ramifié envisageable.

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Correction détaillée

Bilan matière d'une unité de craquage industrielle

Difficile

Énoncé

Une unité de craquage catalytique traite chaque jour $m_{0} = 2, 0 \times 1 0^{6} kg$ de fioul lourd (mélange de longues chaînes hydrocarbonées). Le craquage transforme 70 pourcent de cette masse en essence légère valorisable, 20 pourcent en gaz de pétrole liquéfié (GPL) valorisable, et le reste (résidu lourd non craqué) est réutilisé comme combustible interne de la raffinerie.

1. Calculer la masse quotidienne d'essence légère produite.

2. Calculer la masse quotidienne de GPL produit.

3. Calculer la masse quotidienne de résidu lourd non craqué.

4. Si l'essence légère produite se vend $0, 80 dh/kg$ de plus que le fioul lourd initial, et le GPL $0, 50 dh/kg$ de plus, calculer le gain financier quotidien apporté par cette unité de craquage, en négligeant tout coût de fonctionnement (résultat purement indicatif, à but pédagogique).

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Exercices supplémentaires

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Modification du squelette carboné

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1. Origine du problème : l'inadéquation entre production et demande

2. Le craquage : rompre les grandes chaînes

3. Le reformage catalytique : améliorer sans changer la longueur

4. L'isomérisation : ramifier sans changer la formule brute

5. L'indice d'octane : mesurer la qualité d'un carburant

6. La polymérisation : assembler pour valoriser les alcènes

7. La pétrochimie industrielle : une chaîne de transformations

📈 Figure clé

Exemple résolu 1 : Craquage catalytique du décane

Exemple résolu 2 : Reformage catalytique de l'heptane et bilan de matière

🔑 Formules clés à retenir

النقط الأساسية

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الأخطاء الشائعة الواجب تفاديها

Méthodes types

الطريقة 1 : كتابة معادلة تكسير وموازنتها

الطريقة 2 : التعرف على متماكب محصل عليه بالتماكب

الطريقة 3 : كتابة معادلة بلمرة ألكين

الطريقة 4 : اختيار المسلسل الملائم لهدف صناعي

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Exercices Faciles

Craquage catalytique et identification de l'alcène formé

Principe du craquage catalytique

Craquage, isomérisation et reformage

Exercices Intermédiaires

Écrire les bilans

Reformage catalytique et amélioration de l'indice d'octane

Bilan de matière d'un reformage catalytique

La polymérisation

Exercices Difficiles

Stratégie de raffinage

Du craquage à la polymérisation : valorisation complète d'un alcane lourd

Bilan matière d'une unité de craquage industrielle

Exercices supplémentaires

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