La chimie organique et l'atome de carbone
La chimie organique étudie les composés du carbone, élément présent dans la matière vivante ainsi que dans de nombreux matériaux (plastiques, carburants, médicaments). L'atome de carbone possède 4 électrons sur sa couche externe, ce qui lui confère une valence égale à 4 : il forme toujours exactement 4 liaisons covalentes avec d'autres atomes (carbone, hydrogène, oxygène...). Cette tétravalence explique la grande diversité des molécules organiques, capables de s'enchaîner en chaînes de longueur variable.
Les formules d'une molécule organique
La formule brute indique la nature et le nombre des atomes présents dans la molécule, sans préciser leur enchaînement : par exemple signifie 4 atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène. La formule développée représente explicitement toutes les liaisons de la molécule, y compris les liaisons carbone-hydrogène. La formule semi-développée simplifie l'écriture en regroupant les atomes d'hydrogène avec le carbone auquel ils sont liés, sans tracer les liaisons C-H : le butane s'écrit ainsi , ce qui reste lisible tout en conservant l'enchaînement des atomes de carbone.
L'isomérie de chaîne
Deux molécules sont isomères lorsqu'elles possèdent la même formule brute mais des formules développées différentes, donc des structures et des propriétés différentes. On parle d'isomérie de chaîne (ou de squelette) lorsque les isomères diffèrent par la disposition de leur squelette carboné. Ainsi, le butane et le méthylpropane partagent la formule brute , mais l'un possède un squelette linéaire et l'autre un squelette ramifié.
Les types de squelettes carbonés
Le squelette carboné est l'enchaînement des atomes de carbone d'une molécule, indépendamment des atomes d'hydrogène. On distingue le squelette linéaire, où les carbones se suivent en une seule chaîne sans ramification ; le squelette ramifié, où un ou plusieurs carbones de la chaîne principale portent une chaîne latérale ; et le squelette cyclique, où les atomes de carbone forment un cycle fermé, comme dans le cyclohexane .
La famille des alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaîne ouverte, c'est-à-dire ne comportant que du carbone, de l'hydrogène et des liaisons simples carbone-carbone. Leur formule brute générale est , où est le nombre d'atomes de carbone. Chaque terme de cette série homologue diffère du précédent par un groupement supplémentaire.
Nomenclature des alcanes linéaires
Le nom d'un alcane linéaire associe un préfixe indiquant le nombre de carbones au suffixe -ane. Les quatre premiers préfixes sont particuliers : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4) ; à partir de 5 carbones, on suit la numération grecque : pent- (5), hex- (6), hept- (7), oct- (8), non- (9), déc- (10). On obtient : méthane , éthane , propane , butane , pentane , hexane , heptane , octane .
Groupes alkyles et nomenclature des alcanes ramifiés
Une ramification est appelée groupe alkyle ; son nom se forme en remplaçant le suffixe -ane par -yle : méthyle , éthyle , propyle . Pour nommer un alcane ramifié, on repère la chaîne la plus longue (chaîne principale), on numérote ses carbones de façon à donner les indices les plus faibles possibles aux ramifications, puis on cite chaque substituant, précédé de son indice, par ordre alphabétique devant le nom de la chaîne principale.