Naissance de la chimie organique

Au début du XIX^e siècle, les chimistes distinguaient deux mondes : la chimie minérale, qui étudiait les substances issues des roches, des métaux et des sels, et la chimie organique, réservée à l'étude des substances extraites des êtres vivants (végétaux et animaux). En 1807, le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius emploie pour la première fois le terme « chimie organique ». On pensait alors que les composés organiques ne pouvaient être fabriqués qu'à l'intérieur d'un organisme vivant, sous l'action d'une « force vitale » : c'est le vitalisme.

La rupture du vitalisme : la synthèse de Wöhler

En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler bouleverse cette conception en réalisant, à partir d'un composé minéral (le cyanate d'ammonium), la synthèse de l'urée $CO(N{H}_2{)}_2$, substance organique naturellement présente dans l'urine des mammifères. Cette expérience démontre qu'un composé organique peut être obtenu sans intervention d'un organisme vivant, portant un coup fatal au vitalisme et ouvrant la voie à la chimie organique de synthèse.

Les éléments constitutifs des composés organiques

On appelle aujourd'hui chimie organique l'étude des composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples comme $C{O}_2$, $CO$ ou les carbonates, classés en chimie minérale). Les molécules organiques sont construites essentiellement autour de quatre éléments, résumés par l'acronyme CHON : le carbone $C$ (valence 4, il forme 4 liaisons), l'hydrogène $H$ (valence 1), l'oxygène $O$ (valence 2) et l'azote $N$ (valence 3). Le carbone constitue le squelette de la molécule, tandis que les autres éléments apportent la diversité des propriétés chimiques.

Le pétrole, source majeure de composés organiques

Le pétrole brut, formé sur des millions d'années par transformation de matière organique fossile, constitue la principale source industrielle de composés organiques. C'est un mélange complexe d'hydrocarbures, des composés ne contenant que $C$ et $H$. En raffinerie, la distillation fractionnée sépare ce mélange en coupes selon leur température d'ébullition : gaz, essence, kérosène, gazole, fioul et bitume, matières premières de la pétrochimie qui fabrique plastiques, solvants, médicaments et engrais.

La biomasse, source renouvelable

La biomasse regroupe l'ensemble de la matière organique d'origine végétale ou animale, renouvelable à l'échelle humaine : bois, sucres, amidon, huiles végétales, déchets agricoles. Elle constitue une source alternative et durable de composés organiques, face à l'épuisement progressif du pétrole. Par exemple, la fermentation des sucres de la canne à sucre ou de la betterave produit de l'éthanol $C_2{H}_{6}O$, utilisé comme biocarburant. Cette chimie « verte », qui valorise la biomasse, est un enjeu majeur du XXI^e siècle.

Formules des molécules organiques

Pour représenter une molécule organique, on utilise plusieurs types de formules. La formule brute indique la nature et le nombre de chaque atome, par exemple $C_4{H}_{10}O$, sans préciser l'enchaînement des atomes. La formule développée représente toutes les liaisons entre tous les atomes, y compris $C-H$. La formule semi-développée, la plus utilisée, allège l'écriture en regroupant les hydrogènes liés à un même carbone, par exemple $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-OH$. Ces formules doivent respecter les règles de valence de chaque élément.

L'isomérie

Plusieurs molécules différentes peuvent partager la même formule brute : on parle d'isomérie, ces molécules étant des isomères. Par exemple, $C_4{H}_{10}O$ correspond à plusieurs alcools et éthers différents, comme $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C{H}_2-OH$ et $C{H}_3-O-C{H}_2-C{H}_2-C{H}_3$. Les isomères ont des propriétés différentes bien qu'ils contiennent les mêmes atomes en même nombre, ce qui explique l'immense diversité des composés organiques.

Les grandes familles de composés organiques

Les composés organiques sont classés selon la présence d'un groupe caractéristique qui détermine leurs propriétés chimiques. Les hydrocarbures ($C$ et $H$ uniquement) se divisent en alcanes saturés ($C_n{H}_{2n+2}$), alcènes (liaison double $C=C$, $C_n{H}_{2n}$) et alcynes (liaison triple $C\equiv C$, $C_n{H}_{2n-2}$). Les alcools portent le groupe hydroxyle $-OH$. Les acides carboxyliques portent le groupe carboxyle $-COOH$. Les amines portent le groupe $-N{H}_2$. D'autres familles incluent les esters (groupe $-COO-$) et les cétones (groupe $C=O$).

Importance et expansion de la chimie organique aujourd'hui

Depuis la synthèse de l'urée par Wöhler, la chimie organique n'a cessé de s'étendre : elle est aujourd'hui à la base de secteurs industriels majeurs comme la pharmacie, l'agroalimentaire, les plastiques, les textiles synthétiques et les carburants. Elle joue un rôle central en biologie, puisque les molécules du vivant (protéines, glucides, lipides, ADN) sont toutes des composés organiques. Connaître les grandes familles organiques et leurs formules est la base indispensable pour la suite du programme.