Distinguer un aldéhyde d'une cétone

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Énoncé

On dispose de deux flacons contenant respectivement du propanal et de la propanone , tous deux de formule brute . 1) Comment nomme-t-on deux molécules de même formule brute mais de familles différentes ? 2) Quel test permet de mettre en évidence la présence d'un groupe carbonyle, sans distinguer les deux familles ? 3) Citer deux tests permettant de distinguer un aldéhyde d'une cétone, et préciser le résultat attendu pour chacun. 4) Expliquer, en termes de structure, pourquoi seul l'aldéhyde réagit à ces tests. 5) Comment obtient-on chacune de ces deux molécules à partir d'un alcool ?

Indices

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Le test à la 2,4-DNPH révèle le carbonyle sans distinguer les deux familles ; ce sont les tests d'oxydation douce — liqueur de Fehling et réactif de Tollens — qui séparent l'aldéhyde de la cétone.
2 Indice 2
La raison structurale tient à l'hydrogène porté par le carbone du carbonyle dans l'aldéhyde : il permet l'oxydation, la cétone n'en a pas. La question 5 se déduit de la classe de l'alcool de départ.

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La méthode — par où commencer

Le test à la 2,4-DNPH révèle le carbonyle sans distinguer les deux familles ; ce sont les tests d'oxydation douce — liqueur de Fehling et réactif de Tollens — qui séparent l'aldéhyde de la cétone.

La raison structurale tient à l'hydrogène porté par le carbone du carbonyle dans l'aldéhyde : il permet l'oxydation, la cétone n'en a pas. La question 5 se déduit de la classe de l'alcool de départ.

La rédaction complète, étape par étape, se trouve juste en dessous.

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