Deux molécules, une seule formule brute

Difficile
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Deux espèces chimiques distinctes ont la même formule brute : l'éthanol, liquide bouillant à , et le méthoxyméthane, gazeux à température ambiante, bouillant à .

Dans l'éthanol, l'oxygène est lié à un atome de carbone et à un atome d'hydrogène. Dans le méthoxyméthane, l'oxygène est lié aux deux atomes de carbone.

1. Vérifier que chaque atome respecte bien sa règle du duet ou de l'octet dans les deux molécules, en donnant leur formule développée.

2. Compter, pour chaque molécule, le nombre de doublets liants et de doublets non liants. Que remarque-t-on ?

3. Comment nomme-t-on deux molécules dans cette situation ?

4. Deux espèces de même formule brute peuvent-elles avoir des propriétés différentes ? Répondre en s'appuyant sur les températures d'ébullition données.

5. Un élève affirme : « puisque la formule brute est la même, une chromatographie donnera la même tache ». Que répondre ?

Indices

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1 Indice 1
Place l'oxygène différemment dans les deux molécules, puis vérifie atome par atome le respect du duet ou de l'octet.
2 Indice 2
Le compte des doublets est identique dans les deux cas : c'est bien l'agencement, et non le nombre d'électrons, qui fait la différence. Deux isomères migrent donc différemment.

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La méthode — par où commencer

Place l'oxygène différemment dans les deux molécules, puis vérifie atome par atome le respect du duet ou de l'octet.

Le compte des doublets est identique dans les deux cas : c'est bien l'agencement, et non le nombre d'électrons, qui fait la différence. Deux isomères migrent donc différemment.

La rédaction complète, étape par étape, se trouve juste en dessous.

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