Oxydation ménagée d'un alcool primaire

Intermédiaire
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Énoncé

On réalise l'oxydation ménagée de l'éthanol par une solution de permanganate de potassium en excès et en milieu acide.

1. Rappeler pourquoi l'oxydation d'un alcool primaire, si elle est menée en excès d'oxydant, ne s'arrête généralement pas au stade de l'aldéhyde.

2. Écrire la formule de l'aldéhyde intermédiaire formé lors de cette oxydation.

3. Écrire la formule du produit final obtenu après oxydation complète en excès d'oxydant.

4. Proposer une méthode expérimentale simple (sans réactif supplémentaire autre qu'un contrôle de la quantité d'oxydant) permettant d'isoler l'aldéhyde intermédiaire avant qu'il ne soit oxydé davantage.

Indices

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1 Indice 1
L'aldéhyde formé est lui-même oxydable : en présence d'un excès d'oxydant, il ne survit pas et poursuit sa transformation.
2 Indice 2
Pour l'isoler, il faut travailler avec l'oxydant en défaut et retirer l'aldéhyde au fur et à mesure — sa température d'ébullition plus basse le permet par distillation.

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La méthode — par où commencer

L'aldéhyde formé est lui-même oxydable : en présence d'un excès d'oxydant, il ne survit pas et poursuit sa transformation.

Pour l'isoler, il faut travailler avec l'oxydant en défaut et retirer l'aldéhyde au fur et à mesure — sa température d'ébullition plus basse le permet par distillation.

La rédaction complète, étape par étape, se trouve juste en dessous.

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