Pourquoi un alcool tertiaire résiste

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Énoncé

On tente d'oxyder du 2-méthylpropan-2-ol par une solution acidifiée de dichromate de potassium, sans succès. 1) Expliquer, à partir de la structure, pourquoi cet alcool ne s'oxyde pas par voie ménagée. 2) Cet alcool peut-il néanmoins brûler dans le dioxygène ? Que montre cette différence ? 3) L'oxydation ménagée d'un alcool donne un composé qui rosit le réactif de Schiff. De quelle classe était l'alcool de départ ? 4) L'oxydation d'un autre alcool donne un composé qui donne un précipité avec la DNPH mais ne réduit pas la liqueur de Fehling. Quelle était la classe de cet alcool ? 5) Proposer un protocole permettant d'identifier la classe d'un alcool inconnu.

Indices

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1 Indice 1
L'oxydation ménagée arrache un hydrogène au carbone porteur du $-\text{OH}$ : un alcool tertiaire n'en possède aucun, la réaction est donc impossible.
2 Indice 2
La combustion, elle, casse toute la molécule et n'exige rien de tel. Les questions 3 et 4 se lisent à l'envers : Schiff signe un aldéhyde, donc un alcool primaire ; DNPH seule signe une cétone.

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La méthode — par où commencer

L'oxydation ménagée arrache un hydrogène au carbone porteur du : un alcool tertiaire n'en possède aucun, la réaction est donc impossible.

La combustion, elle, casse toute la molécule et n'exige rien de tel. Les questions 3 et 4 se lisent à l'envers : Schiff signe un aldéhyde, donc un alcool primaire ; DNPH seule signe une cétone.

La rédaction complète, étape par étape, se trouve juste en dessous.

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